Le origini di Gloverall risalgono al 1950, quando i militari chiesero a Harold & Freda Morris, allora fornitori di Gloves and Overalls, di aiutarli a vendere i montgomery in eccedenza della Seconda Guerra Mondiale. Sulla scia del successo di questo modello, Gloves and Overalls si concentrò su Gloverall, considerato da molti il marchio originale di montgomery.

Il termine "montgomery" indicava originariamente uno spesso tessuto di lana prodotto nella città belga di Duffel. Al giorno d'oggi, la parola tende invece a richiamare alla mente l'indumento che conosciamo come montgomery. Questi cappotti erano originariamente utilizzati dalla Royal Navy britannica, in quanto i loro caratteristici alamari potevano essere facilmente allacciati mentre si indossavano i guanti e in presenza di venti marini gelidi.