John F. Kennedy Jr. crebbe nella famiglia politica più leggendaria degli Stati Uniti, figlio del presidente JFK. La notorietà non fu qualcosa in cui “entrò”: c'era fin dal primo giorno, dalla sua nascita nel 1960. Studiò legge e fu direttore della rivista politica George.

Nel 1992 conobbe Carolyn Bessette, responsabile PR di Calvin Klein, che in seguito divenne sua moglie. Con il suo background nel mondo della moda aveva già sviluppato un chiaro senso estetico, qualcosa che avrebbe presto segnato il modo in cui la coppia veniva percepita in pubblico.

Negli anni '90 erano costantemente inseguiti dai paparazzi. La combinazione del nome Kennedy, di una relazione chiacchierata e a tratti turbolenta e del loro stile ben definito li rese un punto di attenzione naturale per i media. 

John F. Kennedy Jr. incarnava uno stile preppy americano classico e rilassato, mentre Carolyn Bessette-Kennedy rappresentava un'immagine più essenziale e minimalista.

La loro intesa visiva, in cui il tradizionale incontrava l'ideale di stile semplice degli anni '90, contribuì a consolidare il loro status di riferimenti di stile ben oltre il loro tempo. La relazione, molto seguita, ebbe però una fine tragica nel 1999, quando la coppia morì in un incidente aereo.

Come membro della dinastia politica, John F. Kennedy Jr. si vestiva di conseguenza: abiti sartoriali blu o grigi dalla vestibilità impeccabile, un paio di oxford marroni o neri, cravatta e camicie bianche o azzurre ben stirate, spesso di marchi americani. Qui la coppia torna dal viaggio di nozze in Turchia e Grecia nel 1996.

Lo stile di JFK Jr. era segnato anche da elementi tipicamente americani come jeans Levi’s blu dritti, sneakers e cappellino da baseball. Uno dei suoi segni distintivi era la coppola portata al contrario, che indossava spesso. Mescolava spesso uno stile sartoriale con dettagli sportivi o rilassati. Non di rado lo si vedeva in abito, con berretto o coppola al contrario e un paio di occhiali sportivi veloci in bicicletta. Carolyn porta la sua Birkin, spesso associata a lei. Qui passeggiano a Tribeca, New York, nel 1999.

Lontano dalla burocrazia politica e dagli abiti sartoriali dei salotti eleganti emerge uno stile sempre più rilassato, nel classico leisure americano degli anni '90. Qui vediamo John F. Kennedy Jr. con Carolyn Bessette per le strade di New York a comprare il giornale, di nuovo con la coppola al contrario, marsupio, shorts di lino, sneakers bianche con calze tubolari bianche alte e una camicia da bowling, 1996.